Winston

Nos anos 70, Winston Scott é um negociante esperto em Londres, longe do passado em Nova York. Cormac O'Connor, gerente do Continental e o homem que criou Winston e o irmão Frankie quando eram meninos, o leva à força de volta para a cidade. Frankie roubou do hotel uma prensa de moedas da Alta Cúpula, e Cormac quer que Winston o encontre.

Winston acha Frankie, mas o irmão morre. Decidido a derrubar Cormac, ele junta um grupo: os irmãos Lou e Miles, Yen, viúva de Frankie, e a detetive KD. Com o jovem Charon mudando de lado, eles invadem o Continental. Cormac morre e Winston assume o hotel. Quando a Adjudicadora vem cumprimentá-lo, ele a mata na porta do Continental.

Décadas depois, Winston recebe John Wick de volta no Continental depois do ataque dos Tarasov. Pergunta se o amigo voltou para ficar e conta onde Iosef costuma estar.

Quando Ms. Perkins ataca John dentro do hotel, Winston não deixa passar: tira dela os privilégios do Continental e a manda executar. É ele também quem avisa John de que Viggo está fugindo de helicóptero.

Quando Santino D'Antonio cobra o marcador de John, Winston deixa claro que recusar não é opção: quem quebra um marcador morre. Depois que John cumpre o serviço e Santino abre um contrato contra ele, Winston tenta segurar o amigo.

Não consegue. John mata Santino no salão do Continental, e Winston, obrigado pelas regras, o declara excomungado. Antes de anunciar, dá a John uma hora de vantagem.

Uma Adjudicadora da Alta Cúpula chega ao Continental e dá a Winston sete dias para deixar o cargo por ter ajudado John. Quando John volta, encarregado de matá-lo, Winston o convence a ficar do lado dele. O hotel perde a proteção e Winston, Charon e John enfrentam os soldados da Alta Cúpula.

Numa trégua, Winston aceita voltar a servir à Alta Cúpula para manter o hotel. Para provar, atira em John, que cai do telhado. O corpo some antes de alguém confirmar a morte.

Anos antes, quando o pai de Eve Macarro é morto protegendo a filha, é Winston quem leva a menina até a Ruska Roma para ser criada pela Diretora. Já adulta e treinada como bailarina e assassina, Eve volta a procurá-lo quando decide ir atrás de quem matou o pai, e Winston passa informações a ela.

Depois que John mata o Ancião, o Marquês Vincent de Gramont tira Winston do cargo, o declara excomungado, demole o Continental de Nova York e mata Charon. Winston encontra John junto ao túmulo de Charon e sugere uma saída antiga: desafiar o Marquês para um duelo.

Winston é o padrinho de John e negocia os termos. Se John vencer, fica livre e Winston volta a comandar um Continental reconstruído; se perder, os dois morrem. No duelo, revela ao Marquês que John não disparou a última bala. Recupera o hotel e, depois, visita com o Rei do Bowery um túmulo com o nome de John.

Ian McShane faz Winston nos filmes desde 2014. Na série The Continental, o jovem Winston é Colin Woodell, e Mel Gibson faz Cormac O'Connor. Ballerina, de 2025, traz também a última participação de Lance Reddick como Charon, que morreu em 2023.