Winston

En los años 70, Winston Scott es un negociante astuto en Londres, lejos de su pasado en Nueva York. Cormac O'Connor, gerente del Continental y el hombre que crio a Winston y a su hermano Frankie de niños, lo lleva a la fuerza de vuelta a la ciudad. Frankie robó del hotel una prensa de monedas de la Alta Mesa, y Cormac quiere que Winston lo encuentre.

Winston da con Frankie, pero su hermano muere. Decidido a derribar a Cormac, arma un grupo: los hermanos Lou y Miles, Yen, la viuda de Frankie, y la detective KD. Con el joven Charon cambiando de bando, toman el Continental. Cormac muere y Winston se queda con el hotel. Cuando la Adjudicadora viene a felicitarlo, él la mata frente al Continental.

Décadas después, Winston recibe a John Wick de vuelta en el Continental tras el ataque de los Tarasov. Le pregunta si regresó para quedarse y le cuenta dónde suele estar Iosef.

Cuando Ms. Perkins ataca a John dentro del hotel, Winston no lo deja pasar: le quita los privilegios del Continental y la manda ejecutar. También es él quien le avisa a John que Viggo huye en helicóptero.

Cuando Santino D'Antonio le cobra el marcador a John, Winston deja claro que negarse no es opción: quien rompe un marcador muere. Después de que John cumple el trabajo y Santino abre un contrato contra él, Winston intenta frenar a su amigo.

No lo logra. John mata a Santino en el salón del Continental, y Winston, obligado por las reglas, lo declara excomulgado. Antes de anunciarlo, le da a John una hora de ventaja.

Una Adjudicadora de la Alta Mesa llega al Continental y le da a Winston siete días para dejar el cargo por haber ayudado a John. Cuando John vuelve con la orden de matarlo, Winston lo convence de ponerse de su lado. El hotel pierde su protección y Winston, Charon y John enfrentan a los soldados de la Alta Mesa.

En una tregua, Winston acepta volver a servir a la Alta Mesa para conservar el hotel. Para probarlo, le dispara a John, que cae del techo. El cuerpo desaparece antes de que alguien confirme la muerte.

Años antes, cuando el padre de Eve Macarro muere protegiendo a su hija, es Winston quien lleva a la niña con la Ruska Roma para que la críe la Directora. Ya adulta y entrenada como bailarina y asesina, Eve vuelve a buscarlo cuando decide ir tras quienes mataron a su padre, y Winston le pasa información.

Después de que John mata al Anciano, el Marqués Vincent de Gramont le quita el cargo a Winston, lo declara excomulgado, demuele el Continental de Nueva York y mata a Charon. Winston encuentra a John junto a la tumba de Charon y le propone una salida antigua: retar al Marqués a un duelo.

Winston es el padrino de John y negocia los términos. Si John gana, queda libre y Winston vuelve a dirigir un Continental reconstruido; si pierde, mueren los dos. En el duelo, le revela al Marqués que John no disparó su última bala. Recupera el hotel y después visita con el Rey del Bowery una tumba con el nombre de John.

Ian McShane interpreta a Winston en las películas desde 2014. En la serie The Continental, el joven Winston es Colin Woodell, y Mel Gibson hace de Cormac O'Connor. Ballerina, de 2025, trae además la última aparición de Lance Reddick como Charon; el actor murió en 2023.